Το Κυπαρίσσι, ένας απομονωμένος και ιδιαίτερα γραφικός οικισμός της νοτιοανατολικής Πελοποννήσου, διατηρεί έως σήμερα έναν έντονα αυθεντικό χαρακτήρα, καθώς για αιώνες παρέμενε προσβάσιμο κυρίως από τη θάλασσα. Ο κύριος οικισμός βρίσκεται σε μικρή απόσταση από την ακτή, ενώ οι παραλιακές του εγκαταστάσεις λειτουργούν ως φυσικό επίνειο, διαμορφώνοντας μια στενή σχέση μεταξύ ενδοχώρας και θάλασσας.
Η περιοχή κατοικείται ήδη από την αρχαιότητα, όπως μαρτυρούν τα κατάλοιπα μικρών οικισμών δωρικού τύπου, που χρονολογούνται από τον 5ο και 6ο αιώνα π.Χ. Στον λόφο Καστράκι σώζονται τα ίχνη μικρής οχυρωμένης ακρόπολης του 4ου αιώνα π.Χ., γεγονός που υποδηλώνει τη σημασία της περιοχής για τον έλεγχο της ακτογραμμής και των τοπικών θαλάσσιων διαδρομών.
Κατά τους μεταγενέστερους αιώνες, το Κυπαρίσσι δεν εξελίχθηκε σε μεγάλο διοικητικό ή εμπορικό κέντρο, γεγονός που συνέβαλε στη διατήρηση του παραδοσιακού του χαρακτήρα. Η απομόνωση της περιοχής, λόγω του δύσβατου εδάφους και της περιορισμένης πρόσβασης από ξηράς, ενίσχυσε την αυτάρκεια των κατοίκων και τη στενή τους σχέση με τη θάλασσα.
Στους νεότερους χρόνους, αναπτύχθηκαν δύο μικροί παραλιακοί οικισμοί, η Παραλία Κυπαρισσίου και η Μητρόπολη, οι οποίοι λειτουργούν ως επίνειο του κύριου οικισμού. Παρά την ήπια τουριστική ανάπτυξη των τελευταίων δεκαετιών, η περιοχή έχει διατηρήσει σε μεγάλο βαθμό το τοπικό της χρώμα, αποτελώντας έναν από τους πιο αυθεντικούς προορισμούς της ανατολικής Πελοποννήσου.
Αξιοθέατα
Καστράκι
Ο λόφος όπου σώζονται τα κατάλοιπα αρχαίας οχυρωμένης ακρόπολης του 4ου αιώνα π.Χ., με θέα στην ευρύτερη περιοχή.
Αρχαίοι Οικισμοί
Διάσπαρτα ίχνη κατοίκησης δωρικού τύπου, που μαρτυρούν την παρουσία οργανωμένων οικισμών από την αρχαιότητα.
Ναός Κοιμήσεως της Θεοτόκου
Κεντρικός ναός του χωριού, σημαντικός για τη θρησκευτική ζωή της τοπικής κοινότητας.
Άγιος Ονούφριος
Παραδοσιακός ναός εντός του οικισμού, χαρακτηριστικός της τοπικής αρχιτεκτονικής.
Παραλία Κυπαρισσίου και Μητρόπολη
Οι δύο παραλιακοί οικισμοί διατηρούν τον παραδοσιακό τους χαρακτήρα και αποτελούν το φυσικό επίνειο του Κυπαρισσίου.
