Σύμφωνα με τον Ησίοδο η γέννηση της Αφροδίτης τοποθετείται στα Κύθηρα. Ο Κρόνος, στη «Θεογονία», είναι ο μόνος γιος της Γης που συμφώνησε με την μητέρα του να εκδικηθεί τον πατέρα του, Ουρανό, γιατί εκείνη υπέφερε από την συμπεριφορά του άντρα της. Ο Κρόνος πέταξε τα γεννητικά όργανα του πατέρα του στη θάλασσα και από τον λευκό αφρό που σχηματίστηκε γύρω από αυτά, όταν πλησίασαν την περιοχή του νησιού των Κυθήρων, γεννήθηκε η θεά του έρωτα Αφροδίτη κι ο Έρωτας. Ταυτόχρονα αναδύθηκε από την θάλασσα και το νησί. Ένας μεγάλος αριθμός παλαιοντολογικών ευρημάτων που βρέθηκαν στη περιοχή Μητάτα και Βιαράδικα, μας οδηγεί στο ασφαλές συμπέρασμα ότι το νησί πράγματι αναδύθηκε από την θάλασσα σαν αποτέλεσμα γεωλογικών ανακατατάξεων. Μετά τη γέννηση της, η Αφροδίτη παρασύρθηκε από τα κύματα, σύμφωνα με το μύθο, μέχρι που έφθασε στην Πάφο της Κύπρου.
Στην Ιλιάδα του Ομήρου αναφέρεται ότι η θεά Αφροδίτη παίρνει το όνομα «Κυθέρεια» επειδή γεννήθηκε στο νησί (ακύθηρος λεγόταν ο χωρίς θέλγητρα άνθρωπος). Ο Ηρόδοτος και ο Ξενοφώντας χρησιμοποιούν τον όρο Κυθηρία γη αναφερόμενοι στα Κύθηρα. Ο γεωγράφος Ισίδωρος υποστήριξε μια αντίθετη άποψη, ότι δηλαδή το νησί έλαβε το όνομά του από την Κυθέρεια Αφροδίτη και όχι το αντίστροφο.
Τα Κύθηρα τα συναντά κανείς και με την ονομασία Τσιρίγο. Φαίνεται ότι το Cirigo, Cerigo, βενετσιάνικης προέλευσης λέξη, ανάγεται στη λέξη Κύθηρα, από την παράφραση Cythericum > Citerigo > Cirigo αλλά δεν υπάρχουν μαρτυρίες για αυτό.
Το νησί κατοικείται τουλάχιστον από το τέλος της 6η χιλιετίας π.Χ., αφού ένα αγγείο που βρέθηκε στο σπήλαιο Αγίας Σοφίας, φαίνεται να χρονολογείται τότε. Οι οικισμοί αρχίζουν να αυξάνονται κατά την 3η χιλιετία π.Χ., όταν άρχισε η επιρροή των Μινωιτών στα Κύθηρα, ενώ πιστεύεται ότι κατοικούνταν συνεχώς μέχρι το τέλος της μυκηναϊκής περιόδου. Όπως δείχνουν ευρήματα ανασκαφών, θεωρείται ότι το Καστρί ήταν μινωική αποικία, με μινωικά σπίτια και τάφους, ενώ στο βουνό του Αγίου Γεωργίου, βρέθηκε μινωικό ιερό. Στον χώρο γύρω από το ιερό βρέθηκαν διάφορα κεραμικά και χάλκινα ευρήματα με εντυπωσιακή διακόσμηση αλλά και πέτρινα αντικείμενα, όπως για παράδειγμα λυχνάρια.
Ο Παυσανίας στις περιηγήσεις του μνημονεύει το αρχαιότατο ιερό της Αφροδίτης αλλά δυστυχώς ούτε ο Σλήμαν δεν κατάφερε να βρει την ακριβή θέση του ιερού.
Στην αρχαιότητα οι Αθηναίοι χρησιμοποίησαν το νησί για επιθέσεις εναντίον των Σπαρτιατών, αλλά το παρέδωσαν πίσω στη Σπάρτη για να το επανακαταλάβουν , ενώ οι Σπαρτιάτες αργότερα το ανέκτησαν. Φαίνεται ότι με το Κοινό των Ελευθερολακώνων, τα Κύθηρα ανεξαρτητοποιούνται και κόβουν δικό τους νόμισμα. Μετά την πτώση των Λακώνων, τα Κύθηρα παρακμάζουν αλλά συνεχίζουν να κατοικούνται κατά την διάρκεια των Ρωμαϊκών χρόνων.
Ο μεγάλος σεισμός του 365 μ.Χ. αλλάζει την φυσιογνωμία των ακτών.
Κατά τον Μεσαίωνα πιστεύεται ότι το νησί ερήμωσε εφτά φορές αφού πληγόταν από σεισμούς, δεχόταν συνεχώς επιδρομές και ήταν ορμητήριο πειρατών.
Την εποχή του Μεγάλου Κωνσταντίνου και του μεγάλου σεισμού του 375 σύμφωνα με την παράδοση ήρθε από την Λακωνία στα Κύθηρα η Αγία Ελέσα για να μονάσει. Όταν το έμαθε ο ειδωλολάτρης πατέρας της πήγε να την φέρει πίσω αλλά όταν εκείνη αρνήθηκε εκείνος την κρέμασε από ένα δέντρο και την λιθοβολούσε. Τότε συνέβη ένα θαύμα και άνοιξε ένας βράχος, η Αγία έτρεξε να σωθεί, ο πατέρας της όμως την ακολούθησε και την αποκεφάλισε στο σημείο που βρίσκεται σήμερα η ομώνυμη Μονή.
Τα Κύθηρα φαίνεται ότι ερημώθηκαν γύρω στο 700 μ.Χ., από τις σκληρές επιθέσεις Σλάβων και Αράβων πειρατών. Μέχρι τον 11ο αιώνα δεν φαίνεται να υπάρχουν μόνιμοι κάτοικοι στην περιοχή.
Όταν τα Κύθηρα έγιναν βενετική κτήση, παραχωρήθηκαν στον οίκο του Venier. Ο ενετοκρητικός φεουδάρχης Βαρθολομαίος Βενιέρ, θέλοντας να συνδέσει το επώνυμό του με την παράδοση του «νησιού της Αφροδίτης» (Venere) τροποποίησε το όνομα του σε Vener. Κάποια στιγμή οι Βενετοί παίρνουν όλες τις εξουσίες από τους Βενιέρους και οργανώνουν το νησί σε φέουδα όπως και στα υπόλοιπα Επτάνησα.
Μέχρι να παραδοθεί στους Τούρκους θεωρούνταν ένας τόπος πετρώδης και χωρίς ενδιαφέρον, με τους κατοίκους οχυρωμένους σε τρεις περιοχές : τον Άγιο Δημήτριο (Παληοχώρα), τη Χώρα και το Μυλοπόταμο. Η Παληοχώρα εγκαταλείπεται οριστικά μετά την επιδρομή και την λεηλασία της από τον Μπαρμπαρόσα.
Στο νησί υπάρχει μεγάλο πλήθος από παλαιούς ναούς και μονές από τον 13ο αιώνα και ύστερα. Τρία μοναστήρια, η Παναγία Μυρτιδιώτισσα, προστάτιδα του νησιού, η Αγία Μόνη και η Αγία Ελέσσα βρίσκονται σε αντικρυστές κορυφές βουνών. Σε τρία σημεία (Μυλοπόταμο, Κάλαμο και Αγία Πελαγία) υπάρχουν ναοί της Αγίας Σοφίας μέσα σε σπήλαια.
Το πιο χαρακτηριστικό μνημείο του νησιού είναι το Ενετικό Κάστρο (16ο αι.), το οποίο δεσπόζει σε έναν απότομο βράχο πάνω από τη Χώρα.
Η καστροπολιτεία της Παλαιόχωρας, λεγόμενος και «Μυστράς των Κυθήρων», είναι ένα από τα σημαντικότερα ιστορικά αξιοθέατα του νησιού. Πρόκειται για τα ερείπια της παλιάς μεσαιωνικής πρωτεύουσας, που χτίστηκε το 12ο αιώνα από Μονεμβασίτες και καταστράφηκε τον 16ο αιώνα από τον διαβόητο Μπαρμπαρόσα.
Το σπήλαιο της Αγίας Σοφίας είναι ένα σπήλαιο ηλικίας 4 εκατομμυρίων ετών περίπου, έχει εμβαδόν 2.200 τ.μ και συνολικό μήκος 500 μέτρα περίπου, από τα οποία τα 220 είναι επισκέψιμα. Αμέσως μετά την είσοδο υπάρχει πέτρινο τέμπλο με βυζαντινές αγιογραφίες του 13ου αιώνα, αφιερωμένες στην Αγία Σοφία και της κόρες της Ελπίδα, Πίστη και Αγάπη. Οι τοιχογραφίες του τέμπλου θεωρούνται σαν το αρχαιότερο δείγμα διαμόρφωσης σπηλαίου σε εκκλησία στο νησί, και είναι ζωγραφισμένες με την τεχνική της νωπογραφίας (fresco), κάτι που εξηγεί την καλή διατήρησή τους. Το σπήλαιο της Αγίας Σοφίας έχει μεγάλη βιολογική αξία, γιατί στο εσωτερικό του ο βιολόγος Κάλουστ Παραγκαμιάν, μέλος της Ελληνικής Σπηλαιολογικής Εταιρίας, ανακάλυψε ένα μοναδικό στον κόσμο τυφλό ισόποδο. Πολλοί μύθοι έχουν συνδεθεί με το σπήλαιο, όπως ο μύθος που θέλει το σπήλαιο να ήταν η ερωτική φωλιά του Πάρη και της Ωραίας Ελένης κατά την παραμονή τους στα Κύθηρα, ή φήμες που θέλουν ο πειρατής Μπαρμπαρόσσα να έχει κρύψει εκεί τους θησαυρούς του.
Μόνο στα Κύθηρα φυτρώνουν τα περίφημα κατακίτρινα λουλουδάκια σεμπρεβίβα που που σημαίνει πάντα ζωντανός (sempre viva) και ζουν για πάντα, ακόμα και μετά το κόψιμό τους. Ένα αθάνατο λουλουδάκι που μένει κίτρινο κι ανθισμένο ακόμα και χωρίς νερό. Το λουλουδάκι φυτρώνει στις νότιες πλαγιές των Κυθήρων και στη βραχονησίδα Χύτρα. Οι κάτοικοι που τα συλλέγουν τα βάζουν και στην ανθοδέσμη της νύφης για να ζήσει ο γάμος για πάντα.
