Λιμάνι Κυπαρισσίας
Η Κυπαρισσία, καθισμένη στην δυτική ακτή της Πελοποννήσου, εκεί όπου οι πράσινες πλαγιές του βουνού Αιγάλεω κατηφορίζουν προς το Ιόνιο, υπήρξε πάντα ένα όριο μεταξύ ξηράς και θάλασσας, παρελθόντος και παρόντος. Η ιστορία της είναι πολύστρωτη, όπως και τα λιθόκτιστα επίπεδα της παλιάς πόλης που ανεβαίνουν από το λιμάνι ως το κάστρο που δεσπόζει στην κορυφή.
Αρχαιότητα – Η Ομηρική Κυπάρισσος
Η αρχαιότερη εγκατάσταση στη θέση της σημερινής Κυπαρισσίας ήταν η Κυπάρισσος, που αναφέρεται από τον Όμηρο ανάμεσα στις πόλεις του βασιλιά Νέστορα στην Ιλιάδα. Το όνομά της, προερχόμενο από το δέντρο κυπαρίσσι, φανερώνει τόσο το πράσινο τοπίο όσο και ίσως μια ιερή σημασία.
Αρχαιολογικά ευρήματα δείχνουν συνεχή κατοίκηση από τη Μυκηναϊκή εποχή (14ος–12ος αι. π.Χ.). Η εύφορη τριφυλιακή πεδιάδα παρήγε σιτάρι, λάδι και κτηνοτροφικά προϊόντα, ενώ η θάλασσα πρόσφερε εμπορικές διεξόδους. Η θέση της, ανάμεσα στην Πύλο και την Ολυμπία, έκανε την Κυπάρισσο σημαντικό σταθμό του δυτικοπελοποννησιακού δικτύου εμπορίου.
Κατά τους Κλασικούς και Ελληνιστικούς χρόνους, η πόλη παρέμεινε μικρή αλλά ευημερούσα, υπό επιρροές Αρκάδων, Ηλείων ή και Σπαρτιατών. Νομίσματα με σύμβολα κυπαρισσιών ή δελφινιών μαρτυρούν τοπική ταυτότητα και ναυτική δραστηριότητα.
Ρωμαϊκή και Πρωτοχριστιανική Περίοδος
Με την ένταξή της στη ρωμαϊκή επαρχία Αχαΐας (2ος αι. π.Χ.), η Κυπαρισσία γνώρισε ειρήνη και ανάπτυξη: κατασκευάστηκαν δρόμοι, λουτρά και λιμενικές εγκαταστάσεις. Επιγραφές και ερείπια ρωμαϊκών επαύλεων φανερώνουν πλούσιες τοπικές οικογένειες και ακμάζουσα γεωργία.
Ο Χριστιανισμός διαδόθηκε νωρίς, και ήδη τον 5ο αι. μ.Χ. η πόλη ήταν έδρα επισκοπής. Ερείπια παλαιοχριστιανικών βασιλικών δείχνουν συνεχή ζωή μέχρι και τη Βυζαντινή εποχή.
Βυζαντινά και Μεσαιωνικά Χρόνια
Στα Βυζαντινά χρόνια, η Κυπαρισσία εξελίχθηκε σε οχυρό κατά των πειρατών και των σλαβικών επιδρομών. Το κάστρο της Αρκαδιάς, όπως ονομαζόταν τότε, οικοδομήθηκε τον 6ο αιώνα, πιθανώς από τον Ιουστινιανό, και ανακαινίστηκε πολλές φορές. Η στρατηγική του θέση προστάτευε την πεδιάδα και την ακτή, αποτελώντας κρίκο στην άμυνα της δυτικής Πελοποννήσου.
Η πόλη έμεινε γνωστή ως Αρκαδιά, ίσως λόγω διοικητικών μεταβολών. Ήταν η λεγόμενη Αρκαδιά της Θάλασσας, για να ξεχωρίζει από την ενδοχώρα.
Κατά τον 12ο αιώνα, γνώρισε άνθηση με επισκοπή, στρατιωτική φρουρά και ενεργό λιμάνι. Μετά το 1204, οι Φράγκοι του Πριγκιπάτου της Αχαΐας αναγνώρισαν τη σημασία του κάστρου, το ενίσχυσαν και το έκαναν έδρα ιπποτών και τοπικών αρχόντων.
Το κάστρο, όπως σώζεται σήμερα, φέρει έντονα τα φραγκοενετικά χαρακτηριστικά — οχυρές πολυγωνικές επάλξεις, κυκλικούς πύργους, καμάρες — πάνω σε βυζαντινά θεμέλια.
Ενετοκρατία, Τουρκοκρατία και Αγώνας της Ελευθερίας
Οι Ενετοί κατέλαβαν την Κυπαρισσία το 1460, αλλά σύντομα την έχασαν από τους Οθωμανούς, οι οποίοι την ονόμασαν Αρκαδιά και την έκαναν διοικητικό κέντρο. Παρά τους φόρους και τις επιδρομές, η πόλη έμεινε ζωντανή, με εξαγωγές λαδιού, κρασιού και σταφίδας.
Οι Ενετοί επανήλθαν το 1686, ανακατασκεύασαν το κάστρο και το λιμάνι, όμως το 1715 οι Οθωμανοί επανήλθαν.
Καθ’ όλον τον 18ο αιώνα, η Αρκαδιά υπήρξε εμπορικό και γεωργικό κέντρο, με μικτό πληθυσμό και έντονη θαλάσσια δραστηριότητα.
Η Επανάσταση και οι Νεότεροι Χρόνοι
Η Επανάσταση του 1821 βρήκε την Κυπαρισσία έτοιμη. Οι Τριφύλιοι αγωνιστές εξεγέρθηκαν νωρίς, και το κάστρο πέρασε στα χέρια των Ελλήνων. Το 1825 η περιοχή υπέστη μεγάλες καταστροφές από τον Ιμπραήμ, όμως σύντομα αναγεννήθηκε.
Μετά την Ανεξαρτησία, η πόλη ανέκτησε το αρχαίο της όνομα Κυπαρισσία και οργανώθηκε με νέο σχέδιο πόλεως. Έγινε διοικητικό κέντρο της Τριφυλίας, με εμπορική κίνηση προς Ιόνια και Ιταλία.
Κατά τον 20ό αιώνα, γνώρισε πρόοδο και δοκιμασίες — μετανάστευση, πολέμους, αλλά και ανάπτυξη υποδομών. Η άνω πόλη, με τα βυζαντινά και οθωμανικά ίχνη της, παραμένει σήμερα από τα πιο γραφικά αστικά σύνολα της Μεσσηνίας.
