Το νησί ήταν γνωστό ως ΜΕΓΙΣΤΗ από την αρχαιότητα, επειδή είναι το μεγαλύτερο μεταξύ πολλών μικρών νησιών. Μετονομάστηκε σε “Καστελλόριζο” κατά τη διάρκεια της Φραγκοκρατίας, λόγω του χαρακτηριστικού κάστρου του νησιού που είναι χτισμένο στην κορυφή κόκκινων βράχων (Kastello Rosso). Σήμερα χρησιμοποιούνται και τα δύο ονόματα (Μεγίστη και Καστελλόριζο). Ο γεωγράφος Στράβων (1ος αιώνας π.Χ.) ονόμασε το νησί ΚΙΣΘΗΝΗ.
Το νησί κατοικείται από τη νεολιθική εποχή. Κατά τη διάρκεια της διασποράς των ελληνικών φύλων, το νησί εποικίστηκε από Δωριείς, όπως και τα υπόλοιπα Δωδεκάνησα και οι απέναντι ακτές της Μικράς Ασίας (κατά τη διάρκεια αυτών των χρόνων χτίστηκε ακριβώς απέναντι στην ηπειρωτική χώρα η ελληνική πόλη ΑΝΤΙΦΕΛΟΣ). Η Μεγίστη έλαβε μέρος στον Τρωικό Πόλεμο και ανήκε στους συμμάχους των Αθηναίων τον 5ο αιώνα π.Χ. Από τα μέσα του 4ου αιώνα, το νησί έγινε μέρος του κράτους της Ρόδου και από τότε ακολούθησε την τύχη της Δωδεκανήσου.
Η θέση του στην παράκτια διαδρομή προς Κύπρο – Κιλικία (ΝΑ Μικρά Ασία) – Συρία – Αίγυπτο, καθώς και το ασφαλές λιμάνι του, συνέβαλαν στη δημιουργία ενός εμπορικού κόμβου καθώς και μιας βάσης στρατιωτικών επιχειρήσεων εδώ. Αυτό έφερε μεγάλο πλούτο αλλά και δοκιμασίες στο νησί. Οι κάτοικοι του νησιού ασχολήθηκαν από νωρίς με την ναυτιλία και έγιναν έμπειροι ναυτικοί (πράγματι, το μέγεθος του νησιού και η βραχώδης διαμόρφωσή του δεν άφηναν πολλά περιθώρια για οτιδήποτε άλλο εκτός από θαλάσσιες δραστηριότητες).
Το κάστρο του νησιού χτίστηκε τον 4ο αιώνα π.Χ. και βελτιώθηκε τον 2ο αιώνα π.Χ. από τον κυβερνήτη της Ρόδου, Σωσικλή Νικαγόρα. Το ίδιο κάστρο ανακατασκευάστηκε από τους Φράγκους τον 14ο αιώνα μ.Χ. και από την εποχή αυτή η Μεγίστη μετονομάστηκε σε Καστελλόριζο, όπως αναφέρθηκε προηγουμένως. Το νησί γνώρισε πολλούς κατακτητές και τον 16ο αιώνα υποδουλώθηκε στους Τούρκους, υπό τον έλεγχο των οποίων παρέμεινε μέχρι τις αρχές του 20ού αιώνα. Κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου, το νησί πήρε μια ανάσα μόνο γύρω στα τέλη του 18ου αιώνα, όταν ο Έλληνας θαλασσομάχος Λάμπρος Κατσώνης αποβιβάστηκε και κατέκτησε το νησί (οι ανατραπέντες Τούρκοι στάλθηκαν μέσω πλοίων στις απέναντι μικρασιατικές ακτές).
Όταν το 1821 κηρύχθηκε η Ελληνική Επανάσταση κατά των Τούρκων, οι κάτοικοι του νησιού έστειλαν τα γυναικόπαιδά τους σε κάποια από τα μεγαλύτερα ελληνικά νησιά φοβούμενοι τα τουρκικά αντίποινα και εντάχθηκαν στον ναυτικό αγώνα του Έθνους. Όχι μόνο πολέμησαν αλλά και έστειλαν πλοία, πολεμώντας πλάι-πλάι με άλλους θαλάσσιους ήρωες της εποχής, όπως, ο Μιαούλης, ο Κανάρης, ο Αποστόλης κ.α. Όταν η Ελλάδα επανενώθηκε στο τέλος της μάχης, δυστυχώς το Πρωτόκολλο του Λονδίνου (1830) από τις Μεγάλες Δυνάμεις (Αγγλία, Γαλλία, Ρωσία) της εποχής εκείνης δεν συμπεριέλαβε τη Μεγίστη, ούτε τα υπόλοιπα Δωδεκάνησα ή το νησί Σάμος, αλλά αντίθετα έδωσε στην Ελλάδα το νησί Εύβοια. Το νησί παρέμεινε υπό την κυριαρχία των Τούρκων, οι οποίοι όμως ήταν επιεικείς.
Το νησί άκμασε κατά τη διάρκεια αυτής της περιόδου. Ο μόνιμος πληθυσμός έφτασε τις 14.000 (σήμερα υπάρχουν περίπου 300 κάτοικοι) και υπήρχαν περίπου 120 ιστιοφόρα πλοία. Το 1913 το νησί απελευθερώθηκε από τους Έλληνες, αλλά αμέσως μετά καταλήφθηκε από τους Γάλλους και περιήλθε στην ιταλική κυριαρχία το 1920. Κατά τη διάρκεια αυτής της χρονιάς το νησί έπεσε σε παρακμή. Οι πιεστικές απαιτήσεις του ιταλικού ζυγού ήταν αρκετές για να κάνουν τους κατοίκους του νησιού να φύγουν, με μόλις 2000 άτομα να απομένουν. Οι Γερμανοί στον 2ο Παγκόσμιο Πόλεμο βομβάρδιζαν συνεχώς τη Μεγίστη. Οι λίγοι εναπομείναντες κάτοικοι του νησιού κατέφυγαν στην έρημο της Παλαιστίνης, κατά προτροπή των Άγγλων, όπου έμειναν σε καταυλισμό για δύο χρόνια μαζί με τους άλλους νησιώτες της Δωδεκανήσου και της Σάμου. Όταν ο πληθυσμός επέστρεψε τελικά στα σπίτια του, βρήκε την πόλη του ολοσχερώς καμένη και κατεστραμμένη από πυρκαγιά άγνωστης προέλευσης. Το νησί βρισκόταν υπό αγγλική κατοχή (όπως και τα υπόλοιπα Δωδεκάνησα) μέχρι που τελικά επανενώθηκε με τη μητέρα Ελλάδα το 1947.
Αξιοθέατα: Στην περιήγηση μας στο νησί, να συμπεριλάβουμε τον Λυκιακό Τάφο του 4ου αιώνα π.Χ., το Παλαιόκαστρο (2 χλμ. δυτικά του λιμανιού), το σημείο όπου ξεκίνησε η ζωή του νησιού (εδώ βρέθηκαν νεολιθικά εργαλεία), το Κάστρο του λιμανιού, το οποίο προστάτευε το λιμάνι για 23 χρόνια, την εκκλησία του Αγίου Νικολάου στο Κάστρο (15ος αιώνας), την εκκλησία του Αγίου Κωνσταντίνου και της Ελένης (19ος αιώνας), η οποία, σύμφωνα με την παράδοση, χτίστηκε εδώ από την Αγία Ελένη, όταν βρήκε καταφύγιο στο λιμάνι του νησιού από μια καταιγίδα που συνάντησε στο δρόμο της προς τους Αγίους Τόπους, την εκκλησία του Αγίου Γεωργίου του Βουνού (αν επιζήσετε από την ανάβαση των 401 σκαλοπατιών), το Γαλάζιο Σπήλαιο, που αποτελείται από πέντε σπηλιές, των Παραστά, Κολώνη, Αρναούτη, Φωκιάλη και Κατράντη. Από όλες αυτές, το σπήλαιο Παραστάς είναι ένα από τα σημαντικότερα στην Ευρώπη και παρουσιάζει ιδιαίτερο ενδιαφέρον. Αυτό το θαλάσσιο σπήλαιο έχει μήκος 100 μέτρα, πλάτος 45 μέτρα και ύψος 35 μέτρα. Η είσοδός του είναι πολύ χαμηλή και θα πρέπει να σκύψετε με τη βάρκα σας κατά την είσοδό σας, μόνο αν η στάθμη του νερού είναι χαμηλή. Εάν η στάθμη του νερού είναι υψηλή, θα πρέπει να κολυμπήσετε μέσα! Είναι προτιμότερο να την επισκεφθείτε τις πρωινές ώρες, όταν το φως του ήλιου μπαίνει μέσα και θα γοητευτείτε από το πώς παίζει πάνω στο νερό. Τέλος, μην ξεχάσετε να επισκεφθείτε το Αρχαιολογικό Μουσείο (22410 49283), μέσα στο κάστρο του λιμανιού.
Γεύσεις: Οι μπακλαβάδες του νησιού (εδώ γνωστές ως “Στραβά”) και οι γλυκές πίτες είναι δύο πολύ ιδιαίτερες γεύσεις.