Ο Θουκυδίδης στις περιηγήσεις του, όταν αναφερόταν στην Ηγουμενίτσα, την αποκαλούσε «Λιμήν Έρημον».
Σύμφωνα με την μυθολογία, τα δύο νησάκια στην είσοδο του λιμανιού της Ηγουμενίτσας (Άγιος Διόνυσος και Πρασούδι), ήταν τα βράχια που έριχναν οι κύκλωπες στα πλοία του Οδυσσέα, στην Ομηρική Οδύσσεια.
Η πρωτοκατοίκηση του νησιού ξεκίνησε την 2η χιλιετία π.Χ. Από το 1100 π.Χ. έως τον 1ο αιώνα π.Χ. η Ηγουμενίτσα είχε ολιγαρχικό πολίτευμα, λόγω του ότι κατακτήθηκε από Δωριείς και μετά συμμάχησε με την Σπάρτη.
Στους Ελληνοπερσικούς πολέμους (499-449 π.Χ.) η Ηγουμενίτσα δεν συμμετείχε καθόλου. Όμως, αργότερα, πήρε μέρος στην ναυμαχία των Συβωτών, μεταξύ Κέρκυρας και Κορίνθου, το 433 π.Χ. και ήταν με το μέρος της Κορίνθου. Στον Πελοποννησιακό πόλεμο (431-404 π.Χ.), οι κάτοικοι της Ηγουμενίτσας ήταν σύμμαχοι των Σπαρτιατών.
Το 168 π.Χ. η Ηγουμενίτσα πέφτει σε Ρωμαϊκά χέρια. Ο Ρωμαίος στρατηγός Λούκιος Αιμίλιος Παύλος, κατέστρεψε, λεηλάτησε και ερήμωσε τις πόλεις τις Ηπείρου, συμπεριλαμβανομένης και της Ηγουμενίτσας, παίρνοντας όσους επιζούσαν αιχμάλωτους. Έτσι, η πόλη έμεινε έρημη για καιρό.
Κατά τα Βυζαντινά χρόνια, η Ηγουμενίτσα μαζί με της υπόλοιπες πόλεις της Θεσπρωτίας, δεχόντουσαν πολλές επιθέσεις από διάφορους εχθρούς, πειρατές, Άβαρους, Βούλγαρους, Γότθους, Βανδάλους και άλλους.
Μετά την Δ’ Σταυροφορία (1204 μ.Χ.), η Ηγουμενίτσα μαζί με άλλες δύο πόλεις δόθηκαν ως προίκα για τον γάμο του Πρίγκιπα Φίλιππου Τάραντα με την Θαμάρ της Ηπείρου.
Όταν ήρθαν οι Βενετοί στην Ηγουμενίτσα, το 1684, αναβάθμισαν το φρούριο των Ρωμαίων αλλά, την ίδια χρονιά, μπήκαν οι Οθωμανοί στην Ηγουμενίτσα, πήραν το κάστρο και το χρησιμοποίησαν για να διώξουν τους Βενετούς.
Την επόμενη χρονιά, ο ναύαρχος των Βενετών Μοροζίνι, καταστρέφει το κάστρο και οι λίγοι Οθωμανοί που επέζησαν, έφυγαν και δεν ξαναήρθαν (τα ερείπια του κάστρου έχουν μείνει μέχρι και σήμερα). Επιπλέον ο Μοροζίνι, αφού κατέστρεψε το κάστρο, πήρε τα 12 κανόνια του και τα μετέφερε στην Κέρκυρα, ώστε να μην ξαναχρησιμοποιηθεί.
Οι επόμενοι κυρίαρχοι της Ηγουμενίτσας ήταν οι Γάλλοι, μαζί με τους Βενετούς, μέχρι το 1797 όταν ο Οθωμανός Αλή Πασάς παίρνει την Ηγουμενίτσα από Γαλλικά-Βενετικά χέρια. Η Ηγουμενίτσα έμεινε στον τούρκικο ζυγό μέχρι το 1913, όπου ξαναενώθηκε με την υπόλοιπη Ελλάδα.
Το 1944 η πόλη καταστράφηκε από πυρπολισμούς των Ναζί και μέχρι το 1960 είχε λίγα σπίτια, λίγους δρόμους και ένα μικρό ψαράδικο λιμάνι. Από το 1960 άρχισαν να κτίζονται οι δρόμοι, η πόλη και το μεγάλο διεθνές λιμάνι που βλέπουμε σήμερα.
Αρχαιολογικό μουσείο Ηγουμενίτσας: Ένα μικρό μουσείο, που όμως έχει όλη την ιστορία της περιοχής της Θεσπρωτίας.
Ενετικό Κάστρο: Ένα κάστρο που το έφτιαξαν οι Ρωμαίοι και αργότερα το αναβάθμισαν οι Βενετοί. Σήμερα, δυστυχώς, λίγα ερείπια μονάχα έχουν απομείνει.
Σαγιάδα: Ένα μικρό, όμορφο ψαροχώρι με μεγάλη ιστορία. Έρχονται από όλες τις γύρω περιοχές για τις ψαροταβέρνες του.
